Начав просмотр второго сезона Oregairu, я с огромным трудом вспоминал, о чем вообще этот сериал. Уж слишком много времени по современным меркам прошло между двумя сезонами...

Действие сериала происходит в академии Сиоми, огромной и престижном учебном заведении с "Большой библиотекой", которая может соперничать с национальной библиотекой Японии. Кётаро Какей, член библиотечного клуба, ходит в эту библиотеку просто получая удовольствие от самого чтения. Но однажды она встречает там девушку второгодку по имени Цугуми Сирасаки. Их встреча состоялась благодаря стараниям так называемого «пастуха», который исполняет желания людей. В конце-концов, всё больше и больше девушек вступает в клуб благодаря "пастуху".

Сибаки очень нравятся девушки, а вот он им - нет. Его назойливый интерес сыграл плохую службу - девочки прозвали его извращенцем и бегают, как от чумы. Однажды Сибаки наткнулся в библиотеке на книгу с заклинаниями вызова ведьм. И в шутку ведьму вызвал. Юная ведьма Рурумо выполнила его глупое желание, но душу его забирать отказалась, чем понизила свой статус ведьмы до самого плинтуса. Теперь, чтоб снова стать ведьмой, Рурумо необходимо выполнить 666 желаний Сибаки...